원문 제목: 《24세 'AI 선지자' 몰락, 펀드 향년 2세》
원문 저자: 동찰 Beating
7월 29일, Leopold Aschenbrenner는 펀드가 보유한 공개 시장 포지션을 매각했다.
기존에 보유하고 있던 대부분의 주식, 롱 포지션, 숏 포지션, 옵션은 켄 그리핀 산하 시타델에 패키지로 매각됐다. 매도 측은 방금 펀드 역사상 최악의 한 달을 겪었고, 매수 측은 약 700억 달러의 자산을 운용하며 지난 20년 동안 이런 부실 채권을 여러 번 인수해 왔다.
Leopold는 올해 24세다. 2년 전, 그는 165페이지 분량의 보고서 《Situational Awareness》를 작성해 이번 AI 열풍을 칩, 컴퓨팅 파워, 전력에서 AGI와 국가 경쟁까지 한 단계씩 추론해 나갔다. 글이 퍼지자 기술 업계에서는 그를 'AI 시대의 선지자'라고 부르기 시작했다. 그는 이후 이 판단을 바탕으로 펀드를 모집해 2억 2,500만 달러에서 출발했고, 20개월 만에 규모가 200억 달러를 넘어섰으며, 설립 이후 누적 수익률은 1,000%를 초과했다.
올해 6월 30일 기준, 이 펀드의 연간 순수익률은 여전히 439%였고, 자산 규모는 한때 450억 달러에 달했다. 24세의 젊은이가 단 2년 만에 많은 펀드 매니저가 평생 가도 도달하지 못할 길을 걸어간 것이다.
그리고 악몽 같은 7월이 찾아왔다.
한 달 동안 나스닥 100은 약 10% 하락했고, 필라델피아 반도체 지수는 25% 하락했으며, 한국 시장은 고점 대비 30% 이상 하락했다. Leopold가 집중 투자한 AI 인프라 주식들은 더 큰 폭으로 하락해 Nebius, SanDisk, Bloom Energy, CoreWeave의 월간 하락폭이 모두 30%를 넘었고, SanDisk는 7월 고점 대비 한때 반토막이 났다.
소식통은 CNBC에 펀드 포지션이 가장 컸을 때 레버리지가 4배에 가까웠을 수 있다고 전했다. 시장이 1달러 하락할 때마다 펀드 순자산에는 더 깊은 상처가 남게 되는 구조였다.
6일 전, Leopold는 투자자들에게 보낸 서한에서 2025년 초 이후 최고의 매수 기회라고 말했다. 6일 후, 그는 이 '최고의 매수 기회'를 전부 남에게 팔아넘겼다.
그는 AI에 대한 판단을 갑자기 바꾼 것이 아니라, 단지 자신의 계좌가 더 이상 기다릴 자격이 없었을 뿐이다.
시타델이 하는 일이 바로 이런 것이다. 2006년, Amaranth는 천연가스 거래에서 약 60억 달러의 손실을 입었고, 시타델과 JP모건이 그 에너지 포트폴리오를 인수해 신속하게 헤지를 완료했다. 이듬해, Sowood Capital은 신용 시장에서 원금의 절반 가까이를 잃었고, 시타델 직원들은 밤새 고생해 새벽 3시 30분에 거래를 성사시키며 또 한 번 강제 매각 자산을 인수했다.
켄 그리핀은 상대방이 방향을 잘못 잡았다는 걸 증명할 필요가 없다. 그가 찾는 것은 방향은 맞을지 몰라도 자금이 더 이상 버티지 못하는 사람들이다.
이번에는 Leopold의 차례였다.
Leopold이 정확히 얼마나 손실을 봤는지는 공개되지 않았다.
펀드의 실제 포트폴리오에는 미국 주식, 해외 포지션, 공매도, 옵션, 장외 스왑, 그리고 Anthropic 같은 사모펀드 지분이 포함되어 있다. 13F만으로는 미국 공개 시장의 일부만 볼 수 있으며, 조달 비용, 패키지 거래 할인, 프라임 브로커 계정의 증거금 부족분은 그와 몇몇 브로커만 알고 있다.
하지만 공개된 부분만으로도 이미 충분히 충격적이다.
우리는 펀드가 5월 15일에 제출한 최신 13F를 기준으로 1분기 말까지 공시된 27개 미국 상장 보통주 롱 포지션을 정리했다. 이 주식들이 7월 이후 보유 수량을 조정하지 않았다고 가정하고, 6월 30일 종가, 7월 29일 종가, 7월 30일 시가로 시가총액을 다시 계산했다.
6월 30일 기준 이 27개 주식의 가치는 약 122억 500만 달러였다. 7월 29일 종가 기준으로는 66억 6100만 달러만 남아 한 달 만에 55억 4300만 달러가 줄었다. 다음 날 개장 후 미국 주식이 반등하면서 포트폴리오 가치는 75억 500만 달러로 회복됐지만, 반등한 가격으로 계산해도 장부상 평가손실은 여전히 47억 달러에 달한다.
이 계산에는 옵션, 공매도, 해외 포지션, SK하이닉스가 포함되지 않았으며, Leopold 펀드가 7월에 포지션을 조정했는지도 알 수 없다. 이 수치는 1분기 말에 공시된 보통주를 계속 보유했다면 7월에 얼마나 손실을 봤을지를 계산한 것이다.
정답은 47억에서 55억 달러 사이에 있다.

더 치명적인 것은 거의 모든 손실이 8개 종목에 집중되어 있다는 점이다. 7월 30일 시가 기준으로 SanDisk는 약 12억 9800만 달러, Nebius는 약 12억 9400만 달러, Bloom Energy는 약 7억 5500만 달러, Sharon AI는 약 3억 1800만 달러, CoreWeave는 약 2억 2400만 달러, Applied Digital은 약 1억 6000만 달러, IREN은 약 1억 5500만 달러, Core Scientific은 약 1억 4800만 달러의 손실을 기록했다.
8개 항목 합계 43억 5200만 달러로, 전체 하락 폭의 93%를 차지한다. 나머지 19개 종목의 주식을 합쳐도 발생한 손실은 Bloom Energy 한 곳의 절반에도 미치지 못한다.
43억 5200만 달러가 어떤 규모인지, 한 사람이 하루에 1만 달러를 쓴다면 1200년 이상이 걸린다. 이는 단지 8개 종목이 한 달 동안 하락한 수치일 뿐이다.
이것은 원래 27개 행으로 구성된 보유 종목표였지만, 펀드의 운명을 결정한 것은 맨 앞의 8개 행뿐이었다. 뒤에 있는 이름들은 투자 포트폴리오가 그럭저럭 합리적으로 보이게 만들었고, 앞쪽의 포지션들이야말로 Leopold의 신념이었다.
5월 13F 공시 당시 Leopold이 AI에 대해 비관적으로 보기 시작했다는 말이 돌았었다.
그 이유는 그의 투자 포트폴리오에 대량의 풋옵션이 등장했기 때문이다. 1분기에 공시된 put의 기초자산 명목 금액은 84억 5900만 달러에 달했으며, 그중 가장 큰 두 건은 하나는 반도체 ETF에 약 20억 4000만 달러, 다른 하나는 엔비디아에 약 15억 7000만 달러를 걸고 있었다. 이에 비해 call의 기초자산 명목 금액은 약 13억 6200만 달러였다.
겉으로 보기에는 AI에 강세를 보이기로 유명한 펀드 매니저가 갑자기 수십억 달러를 들여 반도체를 공매도하는 것은 확실히 배신처럼 보인다.
하지만 13F는 행사가, 만기일, 그리고 이러한 옵션이 다른 포지션과 어떻게 짝을 이루는지 알려주지 않는다. 시장에는 분해된 부품 목록만 보여줄 뿐이다. 전체 거래를 맞춰 보면 Leopold의 생각은 사실 꽤 명확하다. 그는 여전히 AI 인프라에 집중 투자하고 있으며, 반도체와 대형 지수 기초자산의 put으로 시장의 갑작스러운 하락을 방어하고, 전통 소프트웨어 기업을 공매도하여 AI가 점차 SaaS의 이익과 가격 결정력을 잠식할 것이라고 베팅하고 있다.
이것은 상당히 완전한 구조다.
칩이 하락하면 put이 수익을 내고, AI 인프라가 오르면 롱 포지션이 수익을 내며, AI가 계속 진화하면 전통 소프트웨어가 압박을 받아 숏 포지션도 수익을 낸다. 세 방향이 서로 조화를 이루는 것처럼 보이며, 결국 모두 같은 판단에 수렴한다. 그는 미래의 자금이 소프트웨어에서 칩, 스토리지, 전력, 데이터 센터로 흐를 것이라고 믿는다.

7월의 시장은 그의 기대대로 흘러가지 않았다.
Leopold이 중점적으로 보험을 든 것은 반도체 ETF, 엔비디아, AMD, Micron, 오라클이었지만, 가장 큰 문제가 발생한 곳은 Nebius, SanDisk, Bloom Energy, Sharon AI, CoreWeave였다. 반도체 보험은 확실히 효과를 발휘했지만, neocloud, 전력, 데이터 센터 쪽의 손실은 막아내지 못했다. SanDisk와 Micron의 call은 하락 속에서 계속 손실을 키우며, 오히려 put의 수익 일부를 잠식했다.
한편, 가장 과열된 AI 거래에서 자금이 이탈하면서 그중 일부는 정확히 이전에 크게 하락했던 소프트웨어 주식으로 흘러 들어갔다. Leopold의 롱 포지션은 하락하고, 숏 포지션은 상승하기 시작했으며, 원래 손실을 방어해야 했던 보험이 결국 지켜내지 못했다.
옵션 포지션이 7월 내내 변동이 없었고 모든 계약의 유효 델타가 1이라고 극도로 대략적으로 가정한다면, 7월 30일 개장 기준으로 풋 옵션은 약 25.54억 달러의 수익을, 콜 옵션은 약 13.41억 달러의 손실을 기여했을 수 있으며, 옵션 부문에서 순이익은 약 12.12억 달러에 달한다. 여기에 보통주 약 47억 달러의 가격 하락을 합산하면, 공개적으로 확인 가능한 부분의 순 불리한 변동은 여전히 약 35억 달러에 가깝다.
이 숫자를 펀드의 실제 손실로 간주할 수는 없다. 명목 금액은 계약이 얼마나 많은 기초 자산을 통제하는지를 측정하는 것이지, 옵션을 매수하는 데 지불한 비용과 같지 않다. 깊은 외가격 옵션 하나가 수십억 달러의 주식을 통제할 수 있지만, 프리미엄은 그중 극히 일부에 불과하다.
그러나 문제는 이미 분명하다. Leopold는 보험을 설계했고 시장이 하락할 것이라고도 생각했다. 그가 생각하지 못한 것은 자신의 가장 큰 포지션들이 동시에 하락할 것이고, 보험이 정확히 그 손실을 막지 못할 것이라는 점이다.
복잡한 헤지는 많은 작은 위험을 제거할 수 있지만, 포트폴리오 전체를 지탱하는 큰 판단을 반드시 수정해 주지는 않는다.
이제 Leopold의 4배 레버리지를 다시 살펴보자.
먼저 4배 레버리지를 설명하겠다. 펀드에 100원의 원금이 있고 300원을 추가로 빌려 총 400원의 자산을 매수한다고 가정하자. 자산이 25% 하락하면 400원이 300원이 되고, 이를 매도해 대출을 상환하면 원금은 정확히 0이 된다. 물론 브로커는 펀드가 손실을 다 볼 때까지 가만히 있지 않으며, 자산이 하락하기 시작하면 즉시 증거금 추가 납부를 요구한다.
주가가 하락하면 담보 가치도 함께 줄어들고, 담보가 줄어들면 브로커는 펀드에 더 많은 현금을 요구하며, 펀드가 현금을 마련하지 못하면 주식을 매도할 수밖에 없고, 대량 매도는 계속해서 주가를 더 압박하며, 새로운 증거금 통지가 곧바로 이어진다.
Leopold의 문제는 조금 더 복잡하다. 그의 공개 주식은 언제든 팔 수 있지만, Anthropic과 같은 사모 자산은 당일에 현금화할 수 없다. 그가 가격이 저렴하다고 생각할수록 팔고 싶지 않아 하고, 팔고 싶지 않을수록 계좌에 더 많은 현금이 필요하며, 시장이 더 공포에 휩싸일수록 외부 자금은 더 신중해지고 브로커가 주는 시간도 더 짧아진다.
7월 24일, Leopold는 투자자 서한에서 펀드가 손실을 입었으며 특히 아시아 시장에서 그랬다고 인정했다. 그러나 같은 서한에서 그는 여전히 그 시점을 2025년 초 이후 최고의 매수 기회라고 부르며 8월 1일 투자 창구를 열었고, Anthropic의 잠재적 IPO를 하반기 시장의 촉매제로 꼽았다.
Leopold는 투자자들이 가격이 충분히 저렴하다고 믿게 만들 필요가 있었지만, 브로커는 담보물이 오늘 얼마나 가치가 있는지만 신경 썼다. 한 사람은 2030년의 이야기를 하고 있고, 다른 한 사람은 오후 4시 전에 증거금을 채울 수 있을지 보고 있다.
그 후 며칠 동안 그는 생각할 수 있는 모든 방법을 시도했다. 펀드는 기존 투자자와 대출 기관에 연락했고, 일부 LP에게는 포트폴리오 내 자산을 직접 홍보하기도 했다. 어떤 이들은 이러한 접촉이 다소 산만하고 성급해 보였으며, 계획적인 새로운 펀딩 라운드가 아니었다고 평가했다. 뱅크오브아메리카, 골드만삭스, JP모건도 이 롱숏 포트폴리오 매각을 지원하기 시작했으며, 펀드의 질서 있는 포지션 축소나 브로커의 현금 요구를 먼저 충족시키는 방향으로 진행했다.
결국 시간이 부족했다.
Leopold는 공개적으로 디폴트를 선언하지 않았고, 채권자도 펀드를 인수하지 않았다. Anthropic을 포함한 사모 자산은 여전히 장부에 남아 있었고, 펀드는 법적으로 문을 닫은 것도 아니었다. 다만 1000%의 수익률을 기록하며 매 분기 시장 전체가 13F 보고서를 기다리게 만들었던 그 공개 시장 펀드는 7월 29일에 종료되었다.
그는 더 이상 그 회사들을 믿지 않는 것이 아니라, 계속 믿을 수 있는 포지션을 잃은 것뿐이었다.
방향은 펀드 매니저가 정하지만, 얼마나 오래 갈 수 있는지는 돈을 쥔 사람이 결정한다. 시장이 최종적으로 결산하는 것은 누가 더 멀리 보는가가 아니라, 누가 그곳까지 버틸 수 있는가다.
익사하는 사람은 모두 수영을 할 줄 아는 사람이다.
Leopold는 독일에서 태어나 19세에 컬럼비아 대학교를 졸업했으며, 그 해 졸업생 대표였다. 이후 그는 OpenAI의 슈퍼얼라인먼트 팀에 합류했다. 2024년 4월, OpenAI는 '부적절한 정보 공개'를 이유로 그를 해고했다. Leopold 자신의 주장에 따르면, 그는 회사의 기존 보안 체계가 외국 세력을 막지 못한다고 경고하는 내부 메모를 작성해 이사회에 전달했다고 한다.

두 달 후, 그가 쓴 《Situational Awareness》가 온라인에 공개되었다.
그 165페이지 분량의 보고서는 AGI가 2027년 전후로 도래할 수 있으며, 모델 능력이 특정 임계점을 빠르게 넘어서면서 연산력, 첨단 공정, 전력, 데이터 센터가 진정한 병목이 될 것이라고 예측했다. 결국 미국 정부가 깊이 개입하여 프런티어 AI를 국가 안보와 지정학적 경쟁의 일부로 만들 것이라고 전망했다.
트럼프의 딸은 공개적으로 이를 칭찬했고, 벤처캐피털은 이를 로드쇼 자료로 사용했으며, Leopold를 반대하는 사람들조차 먼저 이 보고서를 읽어야 했다. 보고서 서두에는 현재 상황을 제대로 꿰뚫어 보는 사람은 수백 명에 불과하며, 그들은 대부분 샌프란시스코와 몇몇 프런티어 연구소에 집중되어 있다고 적혀 있다.
Leopold는 자신도 그 명단에 포함시켰다.
이 말은 거만하지만, 그의 이후 모든 거래를 거의 설명할 수 있다. 만약 전 세계에서 단 몇백 명만이 앞으로 일어날 일을 안다면, 분산 투자는 매우 불필요해 보인다. 분산은 자신이 틀릴까 봐 걱정하는 사람들을 위한 것이다. 이미 답을 봤다고 확신하는 사람은 분산이 기회를 낭비하는 것이라고 느낄 뿐이다.
레버리지도 더 이상 단순한 탐욕으로 해석되지 않고, 오히려 효율성으로 이해될 수 있다. 창은 언젠가 닫히고, 더 많은 사람들이 결국 같은 논리를 읽게 될 것이며, 컨센서스가 형성되면 가장 두꺼운 수익 구간은 사라진다. 시장보다 몇 년 먼저 보았다면, 남은 유일한 문제는 얼마나 베팅할지다.
그래서 Leopold는 전통적인 VC를 선택하지 않았다. 그는 AGI가 글로벌 경제를 재작성할 것이라고 믿었고, 공개 시장만이 충분히 크고 유동성이 좋아 펀드가 이러한 판단을 온전히 표현할 수 있다고 보았다. Stripe의 Collison 형제, Nat Friedman, Daniel Gross 모두 초기 출자자가 되었고, 그들이 20대 초반의 젊은이에게 돈을 맡긴 것 자체가 이 내러티브에 대한 투표였다.
Leopold의 전략은 '엔비디아 매수'보다 훨씬 복잡했다. 그는 AI 공급망을 따라 다음 병목 지점을 찾아 나섰고, 칩 다음에는 첨단 공정, 첨단 공정 다음에는 메모리와 네트워크, 서버가 데이터센터에 들어간 후에는 전력, 냉각, 계통 연계 지표가 필요했다. 비트코인 채굴장은 이미 토지와 전력 진입로를 확보하고 있어 AI 컴퓨팅 센터로 전환될 수도 있었다.
그리하여 포트폴리오에는 Micron, SanDisk, CoreWeave, Nebius, Bloom Energy, IREN, Core Scientific, Applied Digital이 포함되었다. Anthropic은 또 다른 축으로, 그는 사모 시장에서 모델 회사 자체에 직접 베팅했다.
2025년, 시장은 그에게 엄청난 보상을 안겼다. 펀드는 상반기 순수익 약 47%를 기록했고, 2026년 첫 5개월 동안 약 270%를 더 벌었으며, 6월 말에는 연간 수익률이 439%로 치솟았다. 나중에 그는 더 이상 단순한 펀드 매니저가 아니었다. 13F가 공개될 때마다 소셜 플랫폼에서는 사람들이 그의 포지션을 하나씩 분석해 따라 하려 했다.
165페이지 분량의 보고서는 그가 수백억 달러를 모금하는 데 도움을 주었고, 그의 모든 집중 투자와 레버리지 확대에 완전한 설명을 제공했다. 돈을 더 많이 벌수록 보고서는 더 진리처럼 보였고, 보고서가 진리처럼 보일수록 투자 포트폴리오는 예상치 못한 일에 자리를 내줄 필요가 없어졌다.
7월 29일, 연준은 금리 동결을 결정했고 미국 증시는 계속 하락하며 나스닥은 6거래일 연속 하락을 마감했다. Leopold도 이날 거래를 완료하고 공개 시장 포트폴리오 전체를 Citadel에 넘겼다.

다음 날, 시장은 반등했다.
나스닥 종합지수는 2.8% 상승했고, 나스닥 100은 3.4% 올랐으며, 필라델피아 반도체 지수는 장중 상승폭이 7%를 넘어 2025년 4월 이후 최대 단일 상승을 기록했다. 마이크로소프트는 하루 만에 16% 급등하며 시가총액이 약 4500억 달러 증가해 단일 기업의 하루 시가총액 증가 기록을 갈아치웠다.
시장이 제시한 이유는 바로 Leopold가 지난 2년 동안 계속 말해온 것이었다. 마이크로소프트의 AI에 대한 막대한 자본 지출이 수익과 이익으로 전환되고 있었고, 같은 날 실적을 발표한 아마존의 클라우드 사업 수익도 5분기 연속 가속화됐다. 7월 31일에는 일본, 한국, 호주의 주가지수 선물이 전반적으로 상승했다.
그가 한때 집중 매수했던 주식들도 함께 돌아왔다. SanDisk는 약 23% 상승했고, Nebius는 약 12% 올랐으며, CoreWeave는 약 8% 상승했다.
가장 아이러니한 판단은 JP모건에서 나왔다. 바로 수요일, 그들은 고객들에게 헤지펀드가 레버리지를 낮추기 위해 기술주, 반도체, 저장장치 주식을 매도하는 움직임이 거의 끝나가고 있으며, 전체 디레버리징이 시장 예상보다 더 빨리 완료됐다고 말하고 있었다.
Leopold 자신이 바로 그 제거된 레버리지였다.
물론 이것이 그가 정확히 최저점에 매도했다는 것을 증명하지는 않는다. 외부에서는 전체 포트폴리오가 실제로 어떤 가격에 체결됐는지, Citadel이 얼마나 할인을 받았는지 알 수 없다. 하루의 반등이 7월이 이미 역사가 됐다는 것을 증명할 수도 없으며, 이후 시장은 계속 하락할 가능성도 있다.
Leopold이 베팅한 산업 방향은 여전히 유효할 수 있으며, 마이크로소프트와 아마존은 즉시 새로운 증거를 제시하기도 했다. 문제는 그 증거가 나타났을 때, 그는 이미 그 주식들을 보유하지 않았다는 것이다.
잘 사는 사람은 제자이고, 잘 파는 사람이 스승이다. 이번에 매도 시점을 결정한 사람은 Leopold도, 그의 리서치 팀도 아닌 마진 계좌였다.
《노인과 바다》의 산티아고는 평생 가장 큰 청새치를 낚았다. 물고기가 너무 커서 배에 실을 수 없어 뱃전에 묶어 끌고 돌아가야 했다. 노인은 충분히 큰 물고기를 낚았지만, 배를 너무 멀리 저어 나갔다. 돌아오는 길이 너무 길어 상어들이 무리지어 따라붙었고, 그가 해안에 도착했을 때 줄에 매달린 청새치는 상어들에게 먹혀 뼈대만 남아 있었다.
Leopold는 아마도 실제로 대부분의 사람들보다 더 일찍 AI가 칩, 전력, 데이터센터, 소프트웨어에 미칠 충격을 알아봤을 것이다. 그 물고기는 아마 모두가 상상하는 것보다 더 클지도 모른다. 하지만 4배 레버리지는 돌아오는 길에 나타난 그 상어 떼였다.
레버리지는 사람의 장기적 판단을 바꾸지 않는다. 다만 '장기'가 정확히 얼마나 긴지 계속해서 줄여나갈 뿐이다.
《Situational Awareness》의 서두에는 전 세계에서 상황을 제대로 파악하는 사람은 단 수백 명에 불과하다고 쓰여 있다. 이는 오늘날에도 여전히 맞는 말일 수 있다. 다만 미래를 꿰뚫어 보는 것은 하나의 능력이고, 그 미래를 실제로 손에 쥐는 것은 또 다른 능력이다.
Leopold은 여전히 2030년을 보고 있을지도 모른다.
다만 그 물고기는 이제 켄 그리핀의 배 옆에 묶여 있을 뿐이다.
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