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25세 AI 주식 신동 펀드 청산 전말: 4배 레버리지에 롱·숏 양방향 공격, 100억 규모 포지션 포위당해 청산

이 글을 읽으려면 23 분

Leopold는 이전에 FTX가 파산하기 전날까지 근무했으며, 리스크 관리 교훈을 얻었어야 했지만, 2년도 채 지나지 않아 더 높은 레버리지와 더 집중된 방식으로 다시 시장에 진입했습니다.

원문 제목: Martin Shkreli, 상황 인식 펀드 붕괴를 해부하다
원문 출처: TBPN 팟캐스트
원문 편집: 심조 TechFlow

이해관계 공시: Martin Shkreli는 현재 개인 활발 투자자로, 팟캐스트에서 자신이 일부 AI 관련 주식(일본 Kosha 포함)을 보유하고 있다고 언급했습니다. 그는 또한 의료 기술 회사 DrugDash를 운영하고 있으며, 유료 구독 서비스도 운영 중입니다. 이번 견해는 월스트리트 거래 경험에 기반하지만, 특정 종목에 대한 언급은 개인 보유 포지션과 이해관계가 일치할 수 있습니다.

참고로, Martin Shkreli는 바로 한때 홀로 미국 의약계와 월스트리트를 뒤흔들며, 의약 주가 조작 혐의로 7년형을 선고받은 '금융 악동'입니다. 그 자신이 레버리지, 공매도, 규제 당국과의 싸움을 즐기는 '원조'이기에, 그가 이 450억 AI 헤지펀드의 청산 과정을 해부할 때 그 시각의 날카로움과 월스트리트 정글의 법칙에 대한 이해는 일반 금융 평론가를 훨씬 능가합니다.

핵심 요약

1. 상황 인식 펀드는 약 4배 레버리지를 사용했으며, 이는 25%의 하락만으로도 펀드 순자산이 0이 될 수 있음을 의미합니다. 보유 시가총액이 1200억 달러에서 약 900억 달러로 하락했을 때, 35억 달러의 원금은 약 5억 달러로 줄어들었을 수 있으며, 이로 인해 프라임 브로커의 강제 인수가 촉발되었습니다.

2. 시장 참여자들은 이미 월요일과 화요일부터 'shooting against the fund'을 시작했습니다. 즉, 대상 펀드와 겹치는 포지션을 매도하고 보유 종목을 공매도하여 상대방의 붕괴를 적극적으로 가속화한 것입니다. 이는 월스트리트의 전형적인 다윈주의적 작전입니다.

3. 자산 입찰의 3대 매수자는 Jane Street, Millennium, Citadel이었으며, 최종적으로 Citadel이 승리했습니다. Shkreli는 Citadel이 인수 후 30~40억 달러의 즉각적인 장부상 평가 이익을 얻을 수 있다고 보지만, 전제는 이 포지션을 안정적으로 소화할 수 있어야 한다는 것입니다.

4. Shkreli는 거시적 내러티브(전쟁, 유가, 오픈소스 우려, 하이퍼스케일 클라우드 업체의 자본 지출 정점)는 모두 노이즈이며, 실제로 가격을 결정하는 것은 한계 5% 트레이더의 매수·매도 의향과 그들이 지고 있는 레버리지 배수라고 봅니다.

5. Leopold는 이전에 FTX가 붕괴하기 하루 전까지 근무했으며, 리스크 관리 교훈을 얻었어야 했지만, 2년도 채 되지 않아 더 높은 레버리지와 더 집중된 방식으로 재진입했습니다. 또한 그는 헤지펀드가 사모 주식을 하지 않는 관례를 깨고, Anthropic 등 유동성이 극히 낮은 자산에 대량 투자했습니다.

6. 뉴욕의 대형 펀드오브펀즈가 한때 모금 과정에서 Leopold를 '경험 부족, 투자 불가'라는 이유로 거절한 적이 있다. 이후 Leopold가 20배의 수익을 내자 상대방은 부끄러움을 느꼈지만, 이번 청산 사태 이후 '어느 정도 다시 옳았다는 것이 증명되었다'.

7. Shkreli는 Kelly Criterion을 통해 설명한다: 60/40의 승률 우위를 가지고 있더라도, 포지션 규모가 최적 규모의 2-10배를 초과하면 시뮬레이션 결과는 항상 제로가 된다.

주요 관점 요약

"친구들과 LTCM, Amaranth, 그리고 유동성 문제로 발생한 다른 유명한 청산 사건들에 대해 이야기했다. 이번 Situational Awareness 사태는 확실히 그 순위에 들어간다."

"시장이 특정 펀드가 반드시 청산해야 한다는 것을 알게 되면, 다른 사람들이 가장 유리하게 행동하는 방법은 그 펀드와 겹치는 포지션을 매도하고, 그 펀드가 보유한 모든 것을 공매도하는 것이다. 잔인하고 다윈주의적이지만, 월스트리트에서는 매우 흔한 일이다."

"그런 것들은 핵심이 아니다. 진정으로 중요한 것은 매수자와 매도자의 매매 성향이다. 똑똑한 머니는 일찍 진입해 가격이 오른 후에도 계속 매수한다. 이후 그렇게 똑똑하지 않은 사람들은 상승폭을 보고 진입하려 한다. 가장 약한 손은 종종 최고점에서 매수하고, 가장 쉽게 공황 매도한다. 모든 버블은 비슷하다: 흥분, 정점, 그리고 모두가 동시에 공황 상태에 빠진다. 펀더멘털은 이런 순간에 거의 작용하지 않는다."

"Ken은 모든 사람이 문제가 생겼을 때 찾아가는 사람이 되고 싶어 한다. 버핏은 나이가 많아서 이런 일을 맡고 싶어 하지 않는다. 하지만 Citadel은 Amaranth 청산 때 정확히 그렇게 했다."

"헤지펀드가 벤처캐피탈 모자를 쓰고 사모펀드(PE)를 하는 것은 대개 좋은 결과로 이어지지 않는다. 헤지펀드 역사 50년을 돌아봐도, 양쪽을 동시에 잘 해낸 사람은 극히 드물다."

"Leopold은 잘못한 것이 없다. 레버리지 수준이 이미 결말을 결정지었다. 약간의 바람만 불어도 그는 반드시 청산당해야 했고, 다른 결말은 없었다. 유감스럽다."

"이 주식들을 보유하려면, PER 2배, 심지어 1배까지 떨어져도 눈 하나 깜짝하지 않고 버틸 수 있어야 한다. 전 세계에서 1000억 달러를 눈 하나 깜짝하지 않고 보유할 수 있는 능력을 가진 곳은 아마 Citadel급뿐일 것이다."

본문

1. 서문: 월스트리트 역사상 가장 미친 한 달

Shkreli는 팟캐스트 서두에서 지난 24시간이 자신의 개인 투자 경력 중 가장 미친 경험 중 하나라고 말했다. 그는 지인들과 지난주 중반부터 Situational Awareness 펀드에 문제가 생겼다는 소문을 들었고, 목요일 밤과 금요일 아침에 점차 명확해졌다고 언급했다. 그는 이 사건을 LTCM, Amaranth 등 유명한 유동성 주도 청산 사건과 나란히 비교하며 '확실히 그 순위에 들어간다'고 평가했다.

그가 인상 깊었던 점은 펀드 측이 기밀 유지에 상당히 신경을 썼다는 것이다. 하지만 시장 감각이 예리한 일부 대형 거래 상대방들은 이미 월요일이나 화요일부터 포지션을 구축하기 시작했을 가능성이 크다. 그는 옛 직장 동료 Cramer의 말을 인용해 이를 'shooting against a fund'라고 부르는데, 이는 특정 펀드가 강제 청산될 때 다른 이들의 최적 전략은 그 펀드와 겹치는 포지션을 매도하고, 동시에 그 펀드가 보유한 모든 것을 공매도하는 것이다. 이는 도덕적 문제가 아니라 순수한 게임 이론이다.

둘째, 근본 원인: 전쟁도, 유가도 아닌 한계 거래자와 레버리지

진행자는 일련의 거시적 서사를 던지며 시험했다: 미-이란 전쟁? 유가? 오픈소스 AI 불안? 하이퍼스케일 클라우드 업체들의 자본 지출 정점? Shkreli는 하나씩 부정했다.

"그런 것들은 핵심이 아닙니다. 진짜 중요한 것은 매수자와 매도자의 매매 성향입니다." 그는 전형적인 버블 심리 경로를 설명했다: 똑똑한 자금이 가장 먼저 진입하고, 가격이 오르면 계속 매수한다; 나중에 온 사람들은 400%의 수익률을 보고 FOMO 심리에 이끌려 따라 들어온다; 가장 약한 손이 정상에서 매수하고, 가장 먼저 공포에 매도한다. Shkreli는 자조적으로 말했다, "나 같은 사람들은 정상 부근에서 매수를 시작하죠. 메모리가 훌륭하다고 생각하고, 병목 거래가 훌륭하다고 생각합니다."

그는 이런 시점에서 펀더멘털은 거의 작용하지 않는다고 강조했다. 가격을 결정하는 것은 한계 5%의 거래자뿐이기 때문이다. 그리고 문제는 바로 이 5%의 사람들이 3~4배 레버리지 상태에 있다는 것이다. 시장 소문에 따르면 SALP는 약 4배 레버리지를 사용했으며, "25%의 하락만으로도 아웃될 수 있습니다."

셋째, 4배 레버리지의 수학: 450억에서 5억으로

Shkreli는 단순화된 숫자로 청중이 레버리지의 잔혹함을 이해하도록 도왔다. 펀드가 350억 달러의 원금에 약 100억 달러의 Anthropic 사모 시장 지분(당시 기준)을 더해 장부상 원금이 약 450억 달러라고 가정하자. 4배 레버리지로 운용한다는 것은 총 포지션 시가가 약 1200억 달러라는 뜻이다.

포지션 시가가 25% 하락하여 총 포지션 시가가 1200억에서 약 900억으로 떨어지면, 장부상 순자산은 350억에서 약 50억, 혹은 그 이하로 줄어든다. 순자산이 0에 가까워지거나 밑돌면 프라임 브로커(Goldman Sachs, Bank of America 등)가 개입한다. 그들은 당신을 구하러 오는 것이 아니라 자산을 인수해 최대한 빨리 매도하러 오는 것이다. "그들의 이사회는 10억 손실을 확정하는 것을 50억 손실 위험을 감수하는 것보다 선호하기 때문이다."

일부 소문에 따르면 Leopold는 주말에 약 10개 기관에 긴급 연락해 Anthropic 지분을 매도해 유동성을 보충하려 했으며, Anthropic의 약 1.1조 달러 밸류에이션 기준으로 견적을 제시했다. 그러나 결국 public book의 처분 권한은 Prime Broker에게 넘어갔고, Citadel이 매수자로서 전체 할인가에 이 판을 인수했다.

넷째, 사냥 메커니즘: 시장이 피 냄새를 맡았을 때

Shkreli는 대형 포지션 청산의 실질적 어려움을 상세히 설명했다. Robinhood에서 '매도' 버튼을 누르는 것처럼 1000억 달러 규모의 포지션을 처리할 수는 없다.

정상적인 절차는 골드만삭스에 전화를 걸어 중개자로서 매수자를 찾는 것이다. 하지만 중개자는 이 주문을 시장에 '광고'할 의무가 있으며, 즉 자신의 마켓메이커 식별 코드(예: GSCO)와 매도 대상 자산을 공개해야 한다. 소식이 퍼지면 월스트리트 전체가 '큰 매도자가 있다'는 것을 알게 된다.

이때 몇 가지 일이 발생한다: 소형 펀드는 몰래 이 자산을 공매도하여 큰 매도자보다 앞서려 할 수 있고, 실제로 매수하려는 기관들도 망설이게 된다. "그의 물량이 정말 크다면, 신중하게 접근해야 한다." 보유자 명단은 그렇게 길지 않아서, Fidelity나 인덱스 펀드에 전화로 물어봐도 모두 팔지 않았다고 하면, "그럼 그 사람밖에 없다."

더 잔인한 것은, 시장이 누군가가 반드시 1000억 달러를 매도해야 한다는 것을 확인하면, "그 앞에 수조 달러의 자금이 막아서서 그가 울고불고 하는 모습을 보려 할 것이다." 이는 Leopold 한 사람의 1000억 달러에 그치지 않고, 5배에서 10배를 곱해야 시장 전체에서 같은 트레이드를 하는 자금 총량이 된다. Shkreli는 가장 격렬한 청산 단계는 지나갔을 수 있지만, 앞으로 몇 주 동안 30%에서 40%의 손실을 공개하는 펀드들이 잇따라 나올 것이라고 본다.

다섯째, Citadel의 등장: Ken Griffin이 '그 사람'이 되고 싶어 한다

자산 입찰 과정에서 Jane Street, Millennium, Citadel 세 곳이 폐쇄적인 서클에 초대되었다. Shkreli는 Millennium이 실제로 입찰했지만, Citadel의 조건이 더 좋았다고 들었다.

그는 Ken Griffin의 동기에 대해 평가했다: "Ken은 누구든 문제가 생겼을 때 찾아가는 그 사람이 되고 싶어 한다." 버핏은 나이가 많아 이런 골칫거리를 떠맡고 싶지 않지만, Citadel은 Amaranth 천연가스 폭락, Enron 붕괴 등 역대 위기에서 비슷한 역할을 해왔다. 이는 매우 값비싼 브랜드 투자로, "10년에 한 번 쓸까 말까 하지만, 한 번 쓰면 50억에서 100억 달러를 공짜로 벌 수 있다."

Citadel은 이번 달에도 여전히 소폭의 플러스 수익을 기록했는데, Shkreli는 이는 아마도 원래부터 헤지를 해두었기 때문일 가능성이 높다고 본다. 더 중요한 것은, Citadel은 프라임 브로커의 대형 고객으로서 전 세계 거래량 데이터를 상당 부분 보유하고 있어 정보와 실행 속도에서 타고난 우위를 가지고 있다는 점이다.

여섯째, 프라임 브로커는 당신의 동료가 아니다

Shkreli는 프라임 브로커의 비즈니스 모델을 설명했다: 그들은 자금 조달 스프레드로 수익을 낸다. 4배 레버리지로 빌리면, 프라임 브로커는 그로부터 400~800베이시스 포인트의 '공짜 수익'을 챙길 수 있다. 그래서 그들은 레버리지를 좋아한다.

하지만 프라임 브로커 내부의 리스크 부서는 다른 지표를 주시한다: 집중도가 너무 높으면 안 되고, 공매도 포지션이 너무 크면 안 된다(GameStop의 교훈). 그들이 가장 골치 아파하는 것은 사모펀드(Private Equity)다. 헤지펀드가 벤처캐피탈에 뛰어드는 것은 Shkreli의 관점에서 '죽음의 키스'다. 동부 해안 헤지펀드가 사모펀드를 하면, 보통 서부 해안의 전문 벤처캐피탈을 이기지 못한다.

Leopold의 경우는 특히 까다롭다: Anthropic은 사모펀드 지분이고, 그는 이 회사에 더 이상 가까울 수 없을 만큼 가깝다(약혼녀가 Anthropic CEO Dario Amodei의 비서실장이다). Anthropic의 수요가 지난 6개월 동안 100배 급증했지만, 현금이 필요할 때 '매도 버튼을 누를 수 없다'.

소문에 따르면 월요일이나 화요일에 누군가 Leopold의 어깨를 두드리며 "마진이 좀 얇아 보이는데, 수십억 달러 정도 보충할 수 있겠어?"라고 말했다고 한다. 하지만 상황이 너무 빨리 진행되어 시간이 없었다.

일곱째, Leopold는 재기할 수 있을까?

진행자가 Leopold가 경력을 재건할 수 있을지 물었다. Shkreli는 충분히 가능하다고 생각한다.

그는 Peter Thiel을 예로 들었다: Thiel의 매크로 헤지펀드 Clarium Capital은 후기에 성과가 좋지 않았지만, 이후 Founders Fund를 설립하여 역사상 가장 성공적인 VC 중 하나가 되었고, Thiel Macro도 다시 시작했다. Shkreli는 Leopold가 몇 년에 걸쳐 다시 시작하고 교훈을 얻을 수 있다고 말하며, "그가 천재라는 것을 부정하는 사람은 없다"고 덧붙였다.

하지만 그 과정에는 필연적으로 굴욕이 따른다. 두 달 전만 해도 세계 최대 헤지펀드였던 곳이 두 달 만에 강제 청산을 당했다. "이는 극도로 타격이 큰 순간이다." 또한, 헤지펀드 업계의 회수 조항(Clawback)이 상황을 더 복잡하게 만들 수 있다. 많은 기관이 이제 펀드 매니저에게 심각한 손실 발생 시 이전에 받은 2% 운용보수와 20% 성과보수를 반환하도록 요구한다.

Shkreli는 또한 Leopold의 13F 지연 제출이 한때 시장의 추측을 불러일으켰다고 언급했다. "사람들은 그가 어떤 비밀 유지 계약을 체결했다고 생각했지만, 알고 보니 그냥 신경 쓰지 못한 것 같다." 이는 젊은 펀드의 운영 및 커뮤니케이션 미숙함을 간접적으로 보여준다.

8. 모두를 위한 교훈: 켈리 기준(Kelly Criterion)과 포지션 관리

팟캐스트 말미에 슈크렐리는 자신이 켈리 기준으로 만든 포지션 시뮬레이터를 공유했다.

켈리 기준은 승률 우위가 55%라면 최적 포지션은 원금의 10%임을 증명한다. 하지만 현실에서 거의 모든 트레이더가 최적 규모의 2배에서 10배에 달하는 포지션으로 베팅하고 있다. 그는 시뮬레이터로 60/40의 승률 우위를 가져도 과도한 베팅을 하면 결과는 항상 제로가 된다는 것을 보여줬다.

그는 Tiger Cub를 떠난 후 SAC Capital(현재 Point72)에서 수년간 일한 로키 매니저를 관찰할 기회가 있었다고 회상했다. 이 사람은 3~4억 달러를 운용했는데 거의 전액이 자기 돈이었고, 자금의 80~90%는 연중 내내 현금으로 보유하면서 소액 거래만 했다. 20년 넘게 손실 분기를 한 번도 겪지 않았고 연환산 수익률은 20~30%였다.

「그런데 내가 자본을 확보한 후 가장 먼저 한 일은 8배 레버리지를 쓰는 것이었다. 세상에서 가장 어리석은 짓이었다.」

슈크렐리는 이는 결국 심리학 문제라고 말한다. 헤지펀드는 세상에서 가장 매혹적이고, 가장 고통스럽고, 가장 무서운 사업이다. 자신이 우주의 지배자인 줄 알지만, 실제로는 새벽 3시에 일어나 한국 주가를 확인하고, 6시에 다시 일어나 세상에서 무슨 일이 벌어졌는지 확인한다. 「본질적으로 아무것도 하는 게 없고, 그저 고위험의 미친 포커를 하는 것뿐이다」.